1999年7月21日：在纽约MacWorld展览会上推出iBook。
1999年8月31日：iBook订单超过14万台。史蒂夫·乔布斯在三藩市举行的Seybold大会展示超级计算机Power Macintosh G4。500MHz G4处理器每秒可运行超过10亿次浮点运算，它也因此而被美国政府列为禁运武器类技术。
1999年9月30日：Pixar的第二部电影“Toy Story 2”上映。Pixar也因此巩固了它在全球电脑动画视频电影领域中第一的位置。“Toy Story”，“Toy Story 2”和“A Bug’s Life”在全球总票房收入接近12亿美元。
1999年10月5日：350MHz、400MHz iMac推出，其中有些配置了DVD光驱。捆绑iMove（Final Cut Pro的简本）的iMac DV和iMac DV特别版上市。
