上书以后，他等着进锦衣卫，结果平安无事，初战告捷。也许政治这东西，容易上瘾，而且很难戒掉，他本应按朱元璋所说，回吉水闭门读书十年。一直到1391年（洪武二十四年），仍赖在南京不走，并且介入了为李善长平反的活动中，成为虞部郎中王国用的幕后高参。那封上朱元璋书，就是他的手笔。这一次，行文放肆，锋芒毕露，对朱皇帝将自己的儿女亲家，也以谋反罪处死，竟用了“大谬不然”的指斥语，可见这位个子虽矮胆量却大的解学士，在这场政治轮盘赌中，实际上是在赌运、在赌命了。
文章极佳，情理义愤，力透纸背：
善长与陛下同心，出万死以取天下。勋臣第一，生封公，死封王。男尚公主，亲戚拜官，人臣之分极矣。藉令欲自图不轨，尚未可知，而今谓其欲佐胡惟庸者，则大谬不然。（《明史·李善长传》）
如果不是老朱杀够了、杀累了，能放过这个上书的王国用和执笔的解缙吗？情报系统肯定会向他汇报，陛下，这个矮子太狂妄了，竟敢如此大不敬，是杀，是剁，是斩，还是凌迟剥皮？居然，朱皇帝没有表态。他在想，这个解缙说得也对，李善长帮着胡惟庸推翻朕，他能得到比朕现在给他更多的富贵吗？
你得承认这位学士走运，但也得承认他审时度势之精明、判断决策之果敢。这第一局他赢得漂亮。接着的第二局，似乎输了，又扳了回来，不赔反赚，算是小胜。1398年（洪武三十一年），太祖驾崩，传位太孙，是为惠文帝。权力进行再分配之时，解缙认为他不能缺席。他从吉水匆匆到南京，没想到一下船，被“有司劾缙违诏旨”。因为朱元璋有旨，要他在家读十年书，至今才八年，不行。倘不回去补课，就把他派到外地当差。这也是官场摘桃心态，竞争者总是愈少愈佳。